Евгения-69, добрый день.
Штраф за несвоевременную перерегистрацию авто возможен в течении двух месяцев. По истечении данного срока Вас могут оштрафовать только во время движения на авто в ГИБДД. На первый раз 500 рублей. На второй возможно даже лишение в/у. Чтобы этого избежать можно воспользоваться услугами эвакуатора.
Вопрос 2.
Как это должно работать. При подачи заявления о прекращении регистрации авто владелец сдает все документы от авто (ПТС, СорТС номерные таблички). Взамен ему дают выписку из реестра учёта т/с о том что регистрация т/с прекращена, документы сданы.
Далее, при обращении в ГИБДД с этой выпиской по вопросу возобновления учёта, в ГИБДД должны выдать новый ПТС на данный авто, с которым Вы проходите техосмотр, оформляете полис ОСАГО, ставите авто на учёт.
Возможно ли будущему собственнику с выпиской и ДКП пройти эту процедуру сказать не могу. В принципе должно быть да.
Но для прояснения данного вопроса рекомендую обратиться лично в ГИБДД.