Олег, здравствуйте.
По поводу повторно въезда в РФ. Он будет возможен только в случае уплаты обеспечения, без этого въехать будет нельзя.
По поводу выезда автомобиля из РФ. С этим проблем быть не должно.
По поводу получения российских номеров. Если Вы ввезли автомобиль на срок до 6 месяцев, то российские номера можно не получать. Даже гражданину РФ.
По поводу обязательности растаможки при получении гражданства РФ проконсультировать Вас, к сожалению, не могу. В нормативных документах ответ на этот вопрос мне не попадался. В данном случае речь даже идет не об обязательности именно растаможки, а об обязательности уплаты обеспечения.
Удачи на дорогах!