Не совсем понятна формулировка. Как я понял, ИП по своему роду деятельности оказывает услуги автомобильным транспортом. И заключил договор на оказание услуги по перевозке груза на транспорте, принадлежащем другой организации. Тогда он будет являться перевозчиком и оформлять все положенные документы и выполнять все требования, как перевозчик.
Второй вариант. Если ИП Пупкин заключил договор на управление автомобилем организации, которая перевозит (как модно выражаться - перемещает) грузы для собственных нужд, т.е. не осуществляет деятельности в соответствии с Уставом автомобильного транспорта, - то и 152-й приказ Минтранса не распространяется, путевой лист не нужен. Путёвка как документ для списания ГСМ - отдельная тема.