Олег-257, здравствуйте.
Вопрос интересный. К сожалению, мне не удалось найти информации о том, как именно рассматриваются подобные действия на практике.
Что касается текста ПДД, то в нем есть некоторые противоречения:
20. Буксировка механических транспортных средств
20.4. Буксировка запрещается:
двух и более транспортных средств;
В названии главы 20 речь идет о механических транспортных средствах, к которым полуприцеп не относится. Однако внутри этой главы в пункте 20.4 речь идет уже о любых транспортных средствах. И не понятно, что именно имели в виду авторы. То ли они имели в виду буксировку любых транспортных средств (в том числе и прицепов), но тогда возникает противоречие с пунктом 1.2 ПДД, который позволяет в составе автопоезда перевозить несколько прицепов:
"Автопоезд" - механическое транспортное средство, сцепленное с прицепом (прицепами).
То ли авторы имели в виду, что запрещена буксировка нескольких механических транспортных средств (по названию главы), но почему-то прямо не написали об этом в пункте 20.4.
Штраф за нарушение правил буксировки - предупреждение или 500 рублей (статья 12.21 КоАП).
Удачи на дорогах!