Добрый день Максим Калишников, спасибо за статью.
Но я хотел бы добавить. Сам столкнулся с этой ситуацией в этом году. Мною был куплен автомобиль за 650 тыс в 2017 а продан в 2019 за 550. Договора купли продажи не сохранилось. Ну естественно ситуация в том что мне нужно платить налог 39 тыс. Пообщавшись с налоговым инспектором она мне посоветовала написать заявление "или объяснение могу если будет интересно, потом посмотреть в личном кабинете" в свободной форме на имя руководителя отделения Налоговой и подробно всё в нём изложить. Через месяц рассмотрения они приняли, написанное мной заявление и никакого налога с продажи я не платил.
P.S Я подразумеваю это произошло ещё из за того что это был автомобиль Mercedes ML 350 2005 г. выпуска (ну то есть легко поверить что данный автомобиль стоит 650 тыс., за которые я его купил.) Надеюсь данный комментарий кому то поможет сэкономит свои кровные.